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化工网/ CAS号查询/ 喜树碱 | 7689-03-4

喜树碱 | 7689-03-4

喜树碱结构式图片|7689-03-4结构式图片 查看喜树碱结构式大图
中文名称: 喜树碱
英文名称: Camptothecine
CAS No.: 7689-03-4 | 分子式: C20H16N2O4 | 分子量: 348.352
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:喜树碱结构式
MSDS:喜树碱msds
价格行情:喜树碱价格
名称和标识符

Inchi : 1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3

InChIKey : VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

SMILES : O=C1C2=C([C@@](O)(CC)C(OC2)=O)C=C(N1C3)C(C3=C4)=NC5=C4C=CC=C5

别名信息
中文别名:
喜树碱 4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3’,4’:6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 (+)-喜树碱 (S)-(+)-喜树碱 黄岑苷 5,6,7-三羥黃酮-7-葡萄糖醛酸酯 貝加靈 5,6,7-三羟黄酮-7-葡萄糖醛酸酯 (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3’,4’:6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮 喜树碱对照品 甲硝唑 马比木提取物 天麻素 喜树碱 标准品 喜树碱 喜树提取物 马比木提取物 喜树碱(标准品) 喜树碱 植物提取物,标准品,对照品 辛弗林 (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮 4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3',4':6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 分析对照品 ((+)-喜树碱)
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英文别名:
Camptothecine 1,6-DIHYDROXY-7-GLUCURONOSYLFLAVONE (20S)-CAMPTOTHECIN 4-ETHYL-4-HYDROXY-1H-PYRANO[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE-3,14(4H,12H)DIONE 5,6-DIHYDROXY-4-OXO-2-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-7-YL BETA-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ACID 5,6-DIHYDROXY-7-GLUCURONOSYLFLAVONE BAICALEIN-7-O-GLUCURONIDE BAICALIN (+)-CAMPTOTHECIN CAMPTOTHECIN, CAMPTOTHECA ACUMINATA (S)-4-ETHYL-4-HYDROXY-1,12-DIHYDRO-4H-2-OXA-6,12A-DIAZA-DIBENZO[B,H]FLUORENE-3,13-DIONE (S)-4-ETHYL-4-HYDROXY-1H-PYRANO-[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE-3,14(4H,12H)-DIONE (S)-(+)-CAMPTOTHECIN (s)-droxy 1h-pyrano(3’,4’:6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4h,12h)-dione,4-ethyl-4-hy 20(s)-camptothecine 21,22-secocamptothecin-21-oicacidlactone nsc100880 nsc94600 S-(+)-Camptothecin camptothecin Camptothecin (CPT,Camptohecine, NSC100880,NSC 94600) CAMPTOTHECIN(P) -(+)-Camptothecin (S)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizinol[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione Baicalin std. CaMpathecin Camptohecin CPT d-Camptothecin 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione [ "" ]
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 348.11100

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 26

可旋转化学键数量 : 1

实验特性

颜色与性状 : Yellow powder

密度 : 1.3112 (rough estimate)

熔点 : 260 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 757℃ at 760 mmHg

折射率 : 1.5700 (estimate)

溶解度 : chloroform/methanol (4:1): 4 mg/mL

水溶性 : 不溶

PSA : 81.42000

LogP : 2.07960

比旋光度 : +37° - +42° (c=0.4, CHCl3:MeOH=8:2)

Merck : 1735

安全信息 纠错

符号: GHS06 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H301-H316

警示性声明: P264-P270-P301+P310+P330-P332+P313-P405-P501

危险品运输编号 : UN 1544 6.1/PG 3

WGK Germany: 3

危险类别码: 25

安全说明: S45-S36/37/39-S26

监管条件代码 : Q类 (糖类,生物碱类,抗生素类,激素类)

RTECS号 : UQ0492000

危险品标志: T T

储存条件 : 4°C, protect from light

PackingGroup : III

风险术语 : R25

安全术语 : S26;S36/37/39;S45

HazardClass : 6.1

生产方法和用途

主要应用 : 抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。

化合物 7689-03-4 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 6075662

Beilstein : 631069

化合物详情(旧版)

喜树碱物理化学性质

性状:淡黄色晶体粉末
密度:1.71g/cm3
熔点: 260°C 
沸点: 675.2°C at 760 mmHg
闪点:362.1°C
折射率:1.787
蒸汽压:3.74E-19mmHg at 25°C
水溶性:微溶于乙醇、氯仿,难溶于水。与酸不能生成稳定的盐,与氢氧化钠溶液加热反应可生成钠盐而溶于水。
物理性质:钠盐水溶液黄色澄明具蓝色荧光 

喜树碱产品用途

【用途一】用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等
【用途二】抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌
【用途三】抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌 

喜树碱制备方法

本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时,收集渗漉液,减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液,用氯仿提取,提取液蒸馏回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷却过滤,滤饼为喜树碱粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶,得喜树碱。对生药喜树果汁,总收率0.03-0.04%. 

喜树碱上下游产品信息

上游原料:甲醇溶液
下游产品:伊立替康

喜树碱化学品安全说明书(MSDS)

【可燃性危险特性】热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 与酸反应分解
【急性毒性】口服-大鼠 LD50: 153 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 50.1 毫克/公斤

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:  碳氧化物, 氮氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:  使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
环境保护措施:在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:  收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 

喜树碱储运特性

库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放。
 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C 

物化特性

熔点 260°C
水溶性 insoluble

危险品标识

TToxic
有毒物品

风险术语标识

R25Toxic if swallowed.
吞食有毒。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

扩展阅读

喜树碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Camptothecin.html

产品用途

用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等

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