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绿原酸 | 327-97-9

绿原酸结构式图片|327-97-9结构式图片 查看绿原酸结构式大图
中文名称: 绿原酸
英文名称: Chlorogenic acid
CAS No.: 327-97-9 | 分子式: C16H18O9 | 分子量: 354.309
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:绿原酸结构式
MSDS:绿原酸msds
价格行情:绿原酸价格
简介

绿原酸(Chlorogenic acid),又名咖啡单宁酸,是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid)组成的缩酚酸,化学名3-O-咖啡酰奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中,主要丰在于忍冬科忍冬属(Lonicera)、菊科蒿属(Artemisia)植物中,其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。另外、水果(如苹果、梨)蔬菜(如土豆、马铃薯)、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

名称和标识符

Inchi : 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChIKey : CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N

SMILES : O=C([C@@]1(O)C[C@@H](OC(/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[C@H](O)[C@H](O)C1)O

别名信息
中文别名:
绿原酸 (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸 氯原酸 3-咖啡酰奎尼酸 咖啡单宁酸 咖啡酰奎尼酸 氯吉酸 绿原酸-莪术油 3-O-咖啡酰奎宁酸 奥内萨克尔花 杜仲绿原酸 杜仲提取物 杜仲提取物 绿原酸 杜仲叶绿原酸 杜仲叶提取物 杜仲叶提取物绿原酸 金银花绿原酸 金银花提取物 绿咖啡豆提取物 绿原酸 EP标准品 绿原酸 USP标准品 绿原酸 标准品 绿原酸 金银花提取物 绿原酸 植物提取物,标准品,对照品 绿原酸-13C3 绿原酸半水合物 绿原酸对照品 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 绿原 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 水合物 (E)-绿原酸 1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸 1-咖啡酰奎宁酸 3-(3,4-二羟基肉桂酸酯) 3-咖啡酰奎宁酸 金银花 金银花提取 新绿原酸 异绿原酸A 异绿原酸B
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英文别名:
Chlorogenic acid 1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE] 1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5- trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5- 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID 3-CAFFEOYLQUINIC ACID 3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID 3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID 3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY- CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid CAFFEOLYQUINIC ACID CAFFEOYLQUINIC ACID CAFFETANNIC ACID CAFFEYLQUINIC ACID CHLOROGENIC ACID, TRANS HELIANTHIC ACID ISOCHLOROGENIC ACID NSC 407296 CHLOROGENIC ACID-ZEDOARY OIL Chlorogenic Acid Hydrate (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid CHLOROGENIC ACID(P) CHLOROGENIC ACID(P) PrintBack CHLOROGENIC ACID(RG) Eucommia Leaves P.E 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic Acid Hydrate 3-Caffeoylquinate 3-mono-O-caffeoylquinic acid 5-caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid,predominantly trans,from coffee seeds Heriguar Heriguard Hlorogenic acid NSC-407296 CGA (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid WAKO039-20331 Cortex Extract.
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 354.09500

同位素质量 : 354.095082

氢键供体数量 : 6

重原子数量 : 25

可旋转化学键数量 : 5

复杂度 : 534

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 4

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 1

不确定化学键立构中心数量 : 0

氢键受体计数 : 9

拓扑极表面积 : 165

同位素原子计数 : 0

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3594 (rough estimate)

熔点 : 210 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 665°C at 760 mmHg

折射率 : -37 ° (C=1, H2O)

溶解度 : Soluble in ethanol and acetone.

水溶性 : 溶于热水

PSA : 164.75000

LogP : -0.64590

比旋光度 : -36 º (c=1, H2O)

Merck : 2142

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: R68:可能有不可挽回的作用的危险

安全说明: S24/25

RTECS号 : GU8480000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R68

安全术语 : S24/25

国际标准相关数据

EINECS : 206-325-6

海关数据

海关编码:29182900

生产方法和用途

生产方法 :

一、

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解,或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。

二、植物来源

杜仲科植物杜仲(Eucommia ulmoidesOliv.) 的叶,忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica Thumb.)、红腺忍冬(Lonicera hypoglauca Miq.)、山银花(Lonicera confusa DC).或毛花柱忍冬(Lonicera dasytyla Rehd.)的干燥花蕾或带初开的花,蔷薇科植物英国山楂(Crataegus oxyacantha Linn.)的果实,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)花,无患子科植物坡柳(Dodonaea viscose (L.)Jacp.),水龙骨科植物欧亚水龙骨(Polypodium vulgare L.)根茎,马鞭草科植物假败酱(Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl)根,十字花科植物卷心菜(Brassica oleracea L.var.capitata L.)茎、叶,蓼科植物扁蓄(Polygonum aviculare L.)全草,茜草科植物篷子菜(Galium verum L.)全草,忍冬科植物蒴翟(Sambucus javanica Reinw.)全草。旋花科植物红薯 (Ipomoea batatas)的叶。茜草科植物小果咖啡(Coffeaarabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn)

用途 :

一、

1.用作医药原料及中间体
2.具有广泛的抗菌作用,有利胆、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有缩短血凝及出血时间的作用。用于治疗上呼吸道感染,消炎解热,凉血散热。
3.绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶抑制的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制剂;降低非胰岛素依赖的葡萄糖排泄过快;清除自由基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自由基的抑制强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,抑制病毒的复制,在国外,CA被用于治疗肝病,可降低LDL,增加HDL,提高GSH含量,降低胆固醇。防止臭氧对肺的损伤。

二、生物活性

1、抗氧化作用
绿原酸清除自由基作用与其浓度呈剂量关系,绿原酸浓度较大时,对三种活性氧的清除效果均明显而稳定,而浓度较低时,对氧离子和羟基羟基清除效果则不理想,甚至产生一定的促氧化作用,且其抗氧化活性随着咖啡酰基的增多而增加,即二取代的咖啡酰奎尼酸比单取代的绿原酸的抗氧化活性强得多。
2、降血糖作用
有实验发现给大鼠静脉注射绿原酸来研究葡萄糖耐量低及胰岛素抗性与肝脏胰岛素受体mRNA的11号位外显子上的剪接变体异常、G-6-PASE活性间的关系。实验结果显示,血液中葡萄糖及胰岛素含量状况有所改善,肝脏中蛋白及DNA含量显著增加。推测其降糖作用机制可能是绿原酸被体内胰岛素激活而协同增加了胰岛素的生物作用。
3、抗菌作用
研究发现,绿原酸对金黄色葡萄球菌、停乳链球菌、无乳链球菌的最小抑菌浓度分别为1.25、2.5mg/ml;还有报道显示绿原酸可有效地抑制肠粘膜微血管内皮细胞分泌的内皮素和一氧化碳的比值升高,对内毒素作用下的肠粘膜微血管内皮细胞的功能有保护作用。
4、抗病毒作用
应用体外细胞培养及抗病毒中和实验发现绿原酸对常见的呼吸道病毒有较强的抑制作用。体外可分别抑制和胞病毒、柯萨奇B3,腺病毒7型、腺病毒3型和柯萨奇B5型病毒。绿原酸还对感染流感病毒的犬肾传代细胞中病毒的神经氨酸酶活性有抑制作用,有促进新城疫病毒诱生人全血细胞干扰素的作用。
5、对人类的衰老、心血管疾病、肥胖防治具有重要意义。
目前肥胖病人口的增长在人类历史上首次超过了患营养不良和传染病的人数,世界卫生组织已将肥胖病确定为全球的流行病。医学研究已经证明,肥胖与许多疾病相关,肥胖已经成为危害我国公共健康和人民生活状态的重要因素。然而,减肥药物不同程度的存在副作用且在停止用药后容易反弹。因此,从天然食物源中寻找能够有效降脂减肥的功能性成分已经成为肥胖预防治疗与治疗研究领域的热点。

三、抑制作用

透明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明质酸(HA)的分解,关系到血管系统的通透性和炎症反应。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖,具有多种功能,如治愈创伤,使皮肤润湿健康,润滑关节和防止炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发现3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的抑制HAase激活的作用。
动物体外的研究证明,绿原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。动物体内的研究证明,使用绿原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,绿原酸可以降低血糖水平,提高肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。

参考资料

Beilstein : 10(1)271

化合物详情(旧版)

绿原酸检测方法

照高效液相色谱法(附录Ⅵ D)测定。
色谱条件与系统适用性试验,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)为流动相;检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。
于华忠[3]等采用紫外可见分光光度法测定杜仲叶中绿原酸含量,其稳定性好、重复性好,回收率为104. 2 %。绿原酸在5. 05~ 40. 4 Lg/ ml之间,其吸光度$A= A325- A345与浓度呈良好线性关系。此方法简便、快速、准确、 稳定,可用于杜仲叶片绿原酸含量的测定。
方法名称: 银翘双解栓-绿原酸的测定-高效液相色谱法

绿原酸分子结构特征

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。

绿原酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施

【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。

处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

危害辨识
【食入】可能引起消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】可能引起皮肤过敏。
【眼睛】可能会刺激眼睛。

曝光控制/个人防护

【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

消防措施。

【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。控制火灾或稀释水的径流可造成污染。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。

意外泄漏处理措施

【小泄漏/泄露】真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。

绿原酸储运特性

【贮藏】储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。电冰箱(约4℃)。

HPLC法测定含量 

(1) 色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 为流动相; 检测波长为327nm。理论板数按绿原酸色谱峰计大于1000。
(2) 对照品溶液的配制:精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
(3) 样品溶液的制备:取样品干燥粉末约0.5g,精密称定,置具塞锥形瓶中,精密加50%甲醇50ml,称定重量,超声处理30min,放冷,称重,用50%甲醇补足减失的重量,摇匀,滤过,弃去初滤液,精密量取续滤液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,摇匀,即得。
(4) 测定:分别精密吸取对照品与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。

毒性 

毒性分级 中毒
急性毒性 腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤

扩展阅读

绿原酸标准品 本品也存在于标准物质(标准品对照品)专用,它的标准品是通过多环节检测分析研制而成,是科研实验过程中的物质基础,它是用来检查生物制品质量的一种特殊的专用量具;也是测量生物制品质量的基准;也是做为校正测试仪器与方法的物质标准。

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