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比马前列素 | 155206-00-1

比马前列素结构式图片|155206-00-1结构式图片 查看比马前列素结构式大图
中文名称: 比马前列素
英文名称: Bimatoprost
CAS No.: 155206-00-1 | 分子式: C25H37NO4 | 分子量: 415.57
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MSDS:比马前列素msds
名称和标识符

Inchi : 1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1

InChIKey : AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N

SMILES : O=C(NCC)CCC/C=C\C[C@@H]1[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCC2=CC=CC=C2)[C@H](O)C[C@@H]1O

别名信息
中文别名:
比马前列素 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺 比马前列腺素 贝美前列素 比马前列腺 比马前列素杂质 比马前列素及中间体 比马前列素 API 比马前列素原药 夫西地酸 露泌根 比马前列腺素/贝美前列素 贝美前列素(比马前列素)
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英文别名:
17-PHENYL TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ETHYL AMIDE BIMATOPROST BIMATOPROST(TM) LUMIGAN N-ETHYL-9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-AMIDE BIMATOPROST(LUMIGAN) 17-phenyl-tri-norprostaglandin f2α-ethyl amide (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl]cyclopentyl]-N-ethyl-5-heptenamide Prostamide C25H37NO4 17-phenyl trinor Prostaglandin F2α ethyl amide AGN 192024 Bimatoprost (17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide) BiMapnost BiMatoprost HOUSE STANDARD Bimatoprost Bimatoprost API cGMP Bimatoprost Bimatoprost, >=99.5%
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 415.27200

氢键供体数量 : 4

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 30

可旋转化学键数量 : 13

实验特性

熔点 : 66-68°C

沸点 : 629.8°C at 760 mmHg

PSA : 89.79000

LogP : 3.53780

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P280-P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

储存条件 : Powder -20°C 3 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

国际标准相关数据

MDL : MFCD03411999

化合物详情(旧版)

比马前列素物理化学性质

性状:结晶固体
熔点: 66-68°C 
密度:1.145 g/cm3
沸点:629.8ºC at 760 mmHg
闪点:334.7ºC
折射率:1.591
蒸汽压:9.94E-17mmHg at 25°C

比马前列素用途 

比马前列腺素是一类高效能的降眼压药物,它在药理学上很独特,是一种合成的前列腺素酰胺类,具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体,从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。

比马前列素生产方法 

以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。 经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。

不良反应

1)虹膜颜色加深、睑缘炎、眼部刺激症状和疼痛;眼睫毛变黑增粗增长;结膜充血、暂时点状角膜上皮糜烂、眼睑水肿和红斑;皮疹。
(2)罕见呼吸障碍、哮喘加重、虹膜炎、葡萄膜炎、眼睑皮肤变黑。
(3)极罕见胸痛、咽炎。
(4)眼痒、过敏性结膜炎、白内障、结膜水肿、分泌物、畏光、浅层点状角膜炎,头痛,高血压。

比马前列素常见问题列表

【青光眼药物】比马前列素是合成的前列酰胺F2α衍生物,能选择性地模拟体内产生的前列胺的作用,使房水产生速度增加,房水外流阻力减小,通过增加小梁网通道和葡萄膜巩膜 通道的房水流出量而降低眼压(IOP),被认为是目前降眼压作用最强的局部抗青光眼药物.适用于治疗开角型青光眼(POAG)或用其他降眼压药物无效高眼压症(OHT)患 者。

【不良反应】(1)虹膜颜色加深、睑缘炎、眼部刺激症状和疼痛;眼睫毛变黑增粗增长;结膜充血、暂时点状角膜上皮糜烂、眼睑水肿和红斑;皮疹。

(2)罕见呼吸障碍、哮喘加重、虹膜炎、葡萄膜炎、眼睑皮肤变黑。

(3)极罕见胸痛、咽炎。

(4)眼痒、过敏性结膜炎、白内障、结膜水肿、分泌物、畏光、浅层点状角膜炎,头痛,高血压。

【青光眼常用药物】1,前列腺素衍生物拉坦前列素如(Xalatan),比马前列素(商品名Lumigan)和曲伏前列素(Travatan)增加房水uveoscleral流出。比马前列素也增加小梁流出。 

2,局部β-肾上腺素能如噻吗,levobunolol(Betagan)和倍他洛尔减少睫状体房水的生产受体拮抗剂。

3,Alpha2 -肾上腺素受体激动剂如溴莫尼定(Alphagan)的双重机制的工作,减少水的生产和增加小梁流出。

4,减选择性一例类似肾上腺素和dipivefrin(Propine)增加房水通过小梁网流出,并可能通过uveoscleral流出途径,可能是由一个β2-受体激动剂的行动。

5,缩瞳剂剂(parasympathomimetics),如由睫状肌收缩罗卡工作,收紧小梁和允许增加房水外流。 Ecothiopate用于慢性青光眼。

6,如多佐胺(Trusopt),派立明(Azopt),通过抑制睫状体中碳酸酐酶乙酰唑胺(乙酰唑胺)降低房水的分泌碳酸酐酶抑制剂。

7,毒扁豆碱也用于治疗青光眼和延迟胃排空。

【比马前列素-马来酸噻吗洛尔复方滴眼液】2006年7月美国眼力健有限公司开发的比马前列素-马来酸噻吗洛尔复方滴眼液获得欧盟药政当局的批准,用于降低对单用β受体阻滞剂或前列腺素类似物治疗没有充分响应的开角型青光眼患者的眼内压或眼高血压。

该复方滴眼液含有0.03%的比马前列素和0.5%的马来酸噻吗洛尔,1日1次用药即能提供临床非常有效的眼内压控制效果,作用优于单用比马前列素或马来酸噻吗洛尔。

临床试验证实,该药具有优异的耐受性,包括眼充血发生率要较单用比马前列素时低40%。

化学品安全说明书(MSDS) 

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂;用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物, 氮氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
【泄露应急处理】
人员的预防,防护设备和紧急处理程序:防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
环境保护措施:不要让产物进入下水道。
抑制和清除溢出物的方法和材料:扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 

比马前列素储运特性

 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C

危险品标识

风险术语标识

安全术语

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